ITベンチャー一筋のPdMが、「人材業界の巨人」に賭けた理由 #PERSOL CAREER Advent Calendar2025

はじめに
1. 「本当にやりたいコト」へ向かうため、レールの外へ
2. 疾走した10年間とぶつかった「壁」
- 0→1、1→10を経てぶつかった「10→100」の壁
3. なぜ「パーソルキャリア」だったのか
- 圧倒的なアセットと、残された「余白」
- 原点への回帰と「LLM」という勝機
4. 自分が解決したい課題に対し、最適な環境はどこか

はじめに

こんにちは。パーソルキャリアで法人向けプロダクトのプロダクトマネージャー（PdM）を務めている大塚です。

長らく身を置いたITベンチャーの世界を離れ、2025年11月にパーソルキャリアへ入社しました。今回は「なぜ、ITベンチャーでキャリアを積んできた人間が、このタイミングでパーソルキャリアという人材業界 × 巨大組織を選んだのか？」というキャリアの意思決定の裏側について書きたいと思います。

キャリアに迷っているPdM/PMMの方や、組織の壁にぶつかっている方の参考になれば幸いです。

1. 「本当にやりたいコト」へ向かうため、レールの外へ

私がITベンチャーの世界に飛び込んだのは2015年12月、大学2年生の時でした。

当時の私は、現在とは真逆の人間で、「誰もが憧れるような、社会的地位と経済的な安定を手に入れる」中学時代からそんなプランを描き大学へ進学しました。しかし待っていたのは、目的のないまま高い学費と時間を浪費する、空虚な日々でした。（完全なる自己責任）

そんな私の人生をひっくり返したのが、『きっとうまくいく』という作品との出会いです。（この作品について語り出すと2025年が終わってしまうので詳細は省きます）

この映画が突きつけた「教育問題への風刺」と「本当にやりたいことへ挑戦する信念」は、ブランドや知名度という物差しだけで生きてきた当時の私に深く突き刺さりました。

「自分は何のために生きるのか」自問自答の末、私は「大企業の看板」ではなく、「新しい何かを自らの手で生み出す力」こそが、自分の人生には必要だと確信しました。それが、私が安定したレールを捨て、ITベンチャーの門を叩いた原点です。

2. 疾走した10年間とぶつかった「壁」

キャリアのスタートは、IoTスタートアップでのコールセンター業務でした。毎日顧客の声を聴き続け、時には現場へ駆けつける泥臭い日々。しかし、この経験が「ユーザー解像度」を高める基礎となりました。その後、CSチームの立ち上げや、開発とビジネスの橋渡し役を経験し、「ユーザーは何に困っているのか」を突き詰める中で、「もっと自分の手で事業・プロダクトそのものを創りたい」という渇望が生まれ、データ・プロダクトカンパニーである前職へ転職しました。

そこでは、新規事業の立ち上げメンバーとして、まさに「0→1」の混沌に身を投じ、多くのことを学びました。

売るのではなく、まず「価値」を検証すること
その事業の「存在理由（Why）」を明確にすること
そして、検証した価値をどうやってビジネスとして大きくするか

実務面では気づけばBizDev/PMMとして「攻め」のビジネスロールを全て経験し、事業を前進させるための総合格闘術を身につけていました。

0→1、1→10を経てぶつかった「10→100」の壁

おかげさまで、事業の立ち上げ（0→1）から、それを軌道に乗せる（1→10）フェーズまでは、確かな手応えを感じられるようになりました。しかし、プロダクトのチームリーダーを任されてから、新しい壁に直面したのです。

「ここから先、事業をさらに非連続に伸ばし、社会インフラのような規模（10→100）にするには、今までとは全く違う『筋肉』が必要なんじゃないか？」

気合と根性、あるいは少数精鋭の突破力でなんとかなるのではなく、もっと組織的に、再現性を持ってダイナミックに市場を動かす。そんな「10→100の戦い方」を知らなければ、自分はこれ以上成長できないのではないか。そう痛感したのです。

3. なぜ「パーソルキャリア」だったのか

次の壁を突破するための選択肢はいくつかありました。その中でパーソルキャリアを選んだ決め手は、大きく2つあります。

圧倒的なアセットと、残された「余白」

まず、保有するアセットの数字の「桁」が、これまでとは全く違う点です。

膨大なユーザー（転職希望者）とクライアント（企業）基盤
数十年分蓄積された、転職活動における行動データと結果データ
インパクトのある施策を打つための資金と組織規模

このスケールで思考し、市場全体に影響を与える「10→100」のダイナミズムは、この環境だからこそ味わえます。まさに、レバレッジの効いた戦い方が求められるのです。

多くの大企業では、既に事業が完全に整備され変革できる範囲が限られてしまい、構造を大きく変えるような挑戦はしにくいケースも少なくありません。

一方、パーソルキャリアはHR業界で確固たるポジションを築いていますが、プロダクトや組織の仕組みには、まさに模索と構築の最中にありました。出来上がったロールに収まるのではなく、これから文化そのものを一緒に作っていける。 この「未完成な余白」こそが、私が求めていた環境でした。

原点への回帰と「LLM」という勝機

もう一つは、私が最終的に実現したい「人がワクワクする世界」を創ることができる可能性を見出せたことです。

「生きるために働く」ことに疲弊し、心をすり減らしている大人たちを見て強い違和感を抱いていました。一方で、自分が好きなことに没頭している時、人は誰もが時間を忘れ、目を輝かせます。「もし、はたらいている時間さえもが、そんなワクワクする瞬間に変わったら？そんな環境を創りたい。」その純粋な問いこそが、私が最初にベンチャーへ飛び込んだ理由であり、今も変わらない私の原動力です。

これまで人材業界では、年収やスキルセットといった「構造化データ」のマッチングはシステムで効率化されてきました。しかし、その人が持つ「熱量」や「価値観」、あるいは「言葉にできないポテンシャル」といった非構造化データの理解は、キャリアアドバイザーの経験や勘、つまり「人」に依存せざるを得ませんでした。

しかし、LLMの登場が、この壁を壊し始めています。